プロフィール
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担任
糸色望（いとしき のぞむ）
（声：神谷浩史）
（水島大宙、杉田智和、上田陽司、沢城みゆき、真田アサミ、小林ゆう、野中藍、新谷良子）
本作の主人公。男性。超ネガティブな高校教師。「絶望した!」が口癖のネガティブすぎる性格やその名前から「絶望先生」と呼ばれる。
人物
オーバルの眼鏡をかけ、小紋柄の着物に袴穿きという書生風の装い。一人称は「私」か「先生」だが、「ボク」「俺」を使うこともある。言葉遣いは丁寧で、身内や生徒達に対しても基本的に敬語だが、怒るとまれに言葉遣いが悪くなり、その度に周囲からたしなめられる。身長・体重などは不明であるが、比較的長身である（181cmのリー・仲直よりやや低い程度）。運動は苦手で、痩身で貧相な体格にコンプレックスを持つ。性感帯は耳。
担当教科は国語だが、二十八話やアニメ第九話で数学の授業をしているほか、文理問わず様々な知識・雑学を披露する。図書委員の顧問も務めているようである。もともと教員志望ではなかったためか、教育者としての意欲は乏しい。
糸色家5兄妹の四男で、上に3人の兄、下に妹がいる。兄たちへの呼びかけは「兄さん」、妹の倫への呼びかけは基本的に「倫」「お前」。兄妹のなかでは厄介事を押し付けられるタイプで、存命中の父親から木目糸売（もくめいとうり）を「相続」させられた。
出身は信州で、小学校は私立蔵井沢蓮旦小学校。兄の命によれば、幼少の頃はよく少女と間違われたという。過去の回想シーンで「中等部のとき」とあることから、一貫教育の私立校に通っていたと思われる。この頃には既に「絶望」と言うあだ名で呼ばれていた。大学では過激な社会思想サークルに入っていた。教員免許を取得しているので大学は卒業したものと思われるが、自動車学校では不登校になってしまった。
上京後は一軒家を借りて一人暮らしをしていたが、後に甥の交を預かって2人暮らしとなる。しかしその家を三珠真夜に放火（アニメでは爆破）され、学校の宿直室に引っ越す。その後宿直室を出て新居を借りるも、その家がカリスマロッカーオゼキの死亡現場で、度重なるファン訪問に辟易して宿直室に戻ったところ、真夜に学校ごと放火され、現在は新築された学校での宿直室住まいが続いている。
誕生日は11月4日（三十二話より）。逆算して導き出される「製造日」が12月24日であるが故、クリスマスが嫌い。
全てをネガティブに考える性格で、些細なことで人生や世の中に絶望し、事あるごとに首吊りなど自殺未遂を繰り返す。ただし本当に死にそうになると「死んだらどうする!」と開き直ったり、首を吊っても死なないようにジムに通って首だけを鍛えていたりと、自殺未遂はあくまで対外的ポーズのようである（これについて「元祖カワイソぶり」の奈美から「カワイソぶり」と看破されている）が、本人曰く「積極的に自殺しないだけ」と言い訳している。その性格から周囲に迷惑をかけることが多いが、望に負けず劣らず個性的な生徒達に翻弄されてツッコミ役に回ることも多い。
表紙に『ですのうと』と書かれた心中相手の候補リスト、遺書や睡眠薬など自殺用道具の詰まった『旅立ちパック』、魅惑の死にスポットなどが載った『死にるるぷ』、辞職願いなどを常に持ち歩いている。
基本的に他人に心を開かない性格で、「私の心は永久凍土」「個人的に鎖国している」と自らも認めている。普段心を閉ざしているため心の隙間に付け込まれやすく、主に可符香にそそのかされて怪しげな宗教に入信したり、犯罪を起こして逮捕されたり、詐欺に引っかかって破産したりとロクな目に遭わない。また坊ちゃん育ちなためか甘やかされるとどこまでもつけ上がるタイプでもある。また自他共に認める臆病者であり、権威に弱く、危ないネタや眼前で起こるイジメ・犯罪は「積極的にスルー」しようとする。そのため妹の倫や生徒達からよく「チキン」と非難される。
群集恐怖症の気があり、ハチの巣やイクラなど同じ形状の集合体などを見ると顔にブツブツができる。
大人気ないほどに執心深く負けず嫌い。生徒達の些細な不敬行為や10年近く前に妹から洋服のフードにゴミを入れられたことを「長恨歌」というメモに書き綴って根に持ち続けている。
このように厄介な人間であるにも関わらず、バレンタインデーにたくさんのチョコレートを贈られるなど教え子からはそれなりに慕われているようで、多くの女子生徒から好意を持たれている。百五十一話では本人の知らぬ間に婚姻届を立て続けに出され「バツ15」に、百五十二話では千里が「糸色家黙認の嫁」、霧・あびる・愛が「糸色家公認の嫁（通信講座）」となっている。女生徒からのアプローチは避けることがほとんどだが、女性に興味がないわけではなく、倫曰くかつては「男女のべつまくなし」で、智恵先生や「隣の女子大生」には少なからず好意を抱いているようである。
趣味・嗜好
自作の同人誌を出すほどの文学好き。愛読書は太宰治の『人間失格』（作者の愛読書でもある）。もともとは小説家志望だったらしく、同人誌がまったく評価されなかった挫折から教職に就いた模様。文芸書だけでなく漫画も読むようで、アニメでは「ハヤテ」「はちくろ」と書かれた漫画を読んでいた。パチンコも嗜む。好きな歌手は浜田省吾。食べ物の嗜好は甘党。酒は嗜む程度で頻繁には飲まない。観光は京都が好み。
特技としてはピアノ演奏やフォークギターの弾き語り、編み物があるほか、根が真面目なので勉強や資格の取得も得意である。
普段は身辺を主に和風レトロな趣向で統一しており、機械や電子機器は好きではない。携帯電話のメールも「こんにちわ」を「こn ちに わ」と打ってしまうほど苦手である。今時の流行には明るくないらしく、たびたび時代遅れの話題や流行語を持ち出して生徒からツッコミを受ける。ただし地元では一転してチャラチャラとしている。上京したての頃にはモダン趣味に傾倒していた時期もあり、倫からは軽薄と嘲笑されている。
自分で飼ってはいないが犬が好き。愛情表現のつもりでつい耳を噛んでしまう癖がある。
横にくっつけて書くと「絶望（ぜつぼう）」となる。このことを指摘すると大変落ち込むため、へ組では望の名前を横書きする場合はなるべく糸と色の間を空けることにしている。単行本のキャラ紹介ページにも「くっつけて書くな!!」との但し書きがある。
一話では、「桃色若社長」なる桜（可符香による命名）で首を吊っていたために、可符香から「桃色係長」と呼ばれていた（アニメ1期では第四話まで）。
その他
性格こそネガティブだが、名家のお坊ちゃんにして安定した公務員であり、実際のところへ組で最も「絶望」からかけ離れた人物である。
自殺未遂を繰り返す、実家は地方の名家、厄介な性格にも関わらず女性にモテる、学生時代に左翼活動をしていた、など人物設定に太宰治の影響が見られる。
これまで二度ほど本当に死にかけたことがあるが、天国の入口で送り還されるなどしていずれも生還している。
脳年齢は57歳と測定される。
「絶望した!」の他に「絶命した!」や「絶滅した!」と言ったことがある。また他のキャラに「絶望した!」をパクられることもある。
百二十一話で、オチを放棄するため「絶望先生」のタスキを青山に譲った。百二十二話で「やはり『絶望先生』は自分でなければ務まらない」と言って再襲名しようとするも果たせず、タスキリレーの末に百二十三話でようやく13代目「絶望先生」を襲名した。